Сборник имеет название одного из включённых в него произведений. По мнению литературоведа Бориса Эйхенбаума, о необычности творческого почерка О. Генри в новелле «Дороги судьбы» свидетельствуют и оригинальная композиция рассказа, объединившего сразу три истории: «Дорога налево», «Дорога направо», «Главная дорога», с отдельными сюжетами, и стихотворный эпиграф, в котором сформулирован интересующий автора вопрос: можно ли направить собственную судьбу по верному пути? Ответ дан в финале: какую бы из трёх «фольклорных дорог» ни выбрал герой Давид Миньо, его судьба предрешена; земной путь пастуха и поэта всё равно завершит выстрел из пистолета маркиза де Бопертюи.

Эйхенбаум убеждён, что, создавая «Дороги судьбы», автор сам стоял на перепутье: он надеялся вырваться «из шаблонов авантюрного и детективного романа». Другой версии придерживаются американский писатель Гай Давенпорт и переводчик Анастасия Власова: они считают, что эта новелла — свидетельство «сумасбродства» О. Генри, совершившего внезапное перемещение своих героев в пространстве и во времени.